Le carbone est l'élément fondamental de la plupart des substances chimiques qui composent les êtres vivants. Le carbone entre dans la biosphère grâce à l'action de producteurs : végétaux et autres organismes photosynthétiques. Ces molécules sont ensuite absorbées par les consommateurs. Le carbone a la capacité assez unique de pouvoir former des molécules volumineuses, complexes et variées. Par exemple protéines, ADN, glucides...
La clé des propriétés chimiques d'un atome réside dans sa configuration électronique, car celle-ci détermine le nombre et le type de liaisons qu'il peut former avec d'autres atomes. Le carbone possède au total six électrons, deux dans sa première couche électronique et quatre dans sa seconde ; il a donc quatre électrons de valence dans une couche qui peut en contenir jusqu'à huit. Pour combler son deuxième niveau énergétique, il partage ses quatre électrons de valence avec quatre d'autres atomes, pour obtenir huit électrons à ce niveau. Chaque paire d'électrons mis en commun est une liaison covalente.
Dans les molécules organiques, chaque atome de carbone se comporte comme un point d'intersection à partir duquel une molécule peut se ramifier dans quatre directions. Si un atome de carbone forme quatre liaisons covalentes simples, celles-ci pointent vers les sommets d'un tétraèdre. Quand deux atomes de carbone sont reliés par une une liaison covalente double, tous les atomes réunis à ces carbones se trouvent sur un même plan. On écrit les formules des molécules comme si elles étaient planes, mais le plus souvent elles ont une forme tridimensionnelle, qui détermine leur fonction.
La valence d'un atome correspond au nombre d'électrons non appariés de sa dernière couche électronique (la couche de valence). Les principaux composants des molécules organiques sont :
- Hydrogène (valence = 1)
- Oxygène (valence = 2)
- Azote (valence = 3)
- Carbone (valence = 4)
Par exemple, dans une molécule de CO₂, un seul atome de carbone est uni à deux atomes d'oxygène par des liaisons covalentes doubles :
O = C = O
Dans cet arrangement, tous les atomes de la molécule comblent leur niveau énergétique. Le CO₂ est essentiel pour le monde vivant car il est, par l'intermédiaire des organismes autotrophes (capables d'élaborer leur propre substance à partir des minéraux comme les végétaux chlorophylliens par exemple), la source de carbone de toutes les molécules organiques qui composent les êtres vivants.
Les chaines carbonées forment le squelette des molécules organiques. Elles peuvent varier de différente façon :
- Par leur longueur : des chaines de 2, 3, 4... atomes de carbone reliés entre eux et à d'autres atomes.
- Par leurs ramifications : soit une simple chaine droite, soit des "carrefours" ou un atome de carbone est relié à plus d'un autre atome de carbone.
- Par la position des liaisons doubles le long des chaines.
- Par la présence de cycles, ou anneaux : la chaine d'atomes de carbone se referme sur elle-même de façon circulaire.
Les hydrocarbures sont des molécules organiques composées uniquement de carbone et d'hydrogène. Les graisses, par exemple, possèdent de longues chaines d'hydrocarbure, nommées acides gras. Ce sont des composés hydrophobes, car la grande majorité de leurs liaisons sont des liaisons carbone-hydrogène relativement peu polaires. Les hydrocarbures se caractérisent aussi par leur capacité à réagir en libérant une quantité d'énergie relativement élevée (c'est évident pour le pétrole et la graisse animale).
Les isomères sont des composés ayant la même structure moléculaire, mais des propriétés différentes, parce qu'ils n'ont pas la même configuration.
- Les isomères de structure
Ils diffèrent par la disposition de leurs liaisons covalentes. Une même molécule à cinq atomes de carbone, par exemple, peut avoir un squelette carboné de plusieurs formes différente : avec une chaine de carbone droite, ou une chaine de carbone ramifiée, par exemple. Dans le deux cas, la molécule est composée des mêmes atomes, mais structurés différemment.
- Les isomères cis-trans
Les carbones y forment des liaisons covalentes avec les mêmes atomes, mais l'arrangement spatial de ces derniers diffère en raison de la rigidité de la liaison double. Les liaisons simples permettent aux atomes qu'elles relient d'effectuer des rotations libres autour de l'axe de liaison sans changer le composé, les liaisons doubles ne le permettent pas. Il faut aussi que les atomes C de la liaison double portent deux atomes ou groupes d'atomes différents. Cette légère différence de conformation peut avoir un effet important sur l'activité biologique des molécules organiques. Elle est mieux compréhensible sous forme de diagramme :
- Les énantiomères
Ce sont des molécules qui forment une image inversée l'une de l'autre, comme dans un miroir, et dont la structure est différente en raison d'un carbone asymétrique ; un carbone asymétrique est un C qui porte quatre atomes ou groupes d'atomes différents. Pour se les représenter, on peut imaginer une main droite et une main gauche. Les énantiomères A et B d'une même molécule peuvent avoir des effets très différents tant de légères différences dans l'architecture moléculaire peuvent avoir un effet important sur l'organisme.
C'est donc sur l'arrangement du squelette carboné que reposent les propriétés d'une molécule, mais ce n'est pas tout : sont aussi les importants les groupements chimiques rattachés à ce squelette. Ceci dit, c'est toujours parce qu'ils affectent la géométrie des molécules.
Un stéroïde est une molécule organique dont le squelette est formé de quatre cycles (anneaux) accolés. Par exemple, l’œstradiol (un type d'œstrogène) et la testostérone possèdent ce même squelette et ne diffèrent que par les groupements chimiques rattachés aux cycles.
Dans d'autres cas, les groupements chimiques participent directement à des réactions chimiques : ce sont les groupements fonctionnels.
Voici quelques groupements chimiques importants en biologie :
- Groupement hydroxyle (— OH). Il est polaire en raison de son oxygène électronégatif et forme des liaisons avec l'eau, contribuant à dissoudre des composés tes que les glucides. Il participe aux composés alcool (qui finissent souvent en -ol).
- Groupement carbonyle (>C = O). Il peut se retrouver à l'intérieur de glucides comportant un groupement cétone (comme l'acétone) ou aldéhyde.
- Groupement carboxyle (—COOH). Il se comporte comme un acide (il peut donner un H⁺) car la liaison covalente entre hydrogène et oxygène est forcément polaire. Il donne acides carboxyliques ou acides organiques (notamment l'acide acétique).
- Groupement amine (—NH₂). Le groupement amine se comporte comme une base, l'atome d'azote peut accepter un H⁺ de la solution dans laquelle la réaction se produit. Les composés sont les amines (acides aminés).
- Groupement thiol (—SH). Deux groupements thiol peuvent réagir pour former une liaison covalente. Ces liaisons croisées contribuent ensemble à stabiliser la structure des protéines (par exemple les protéines des cheveux qui les rendent raides ou bouclés). Les composés sont les thiols.
- Groupement phosphate (—OP₃²⁻). Il contribue à donner une charge négative à la molécule dont il fait partie : 1. quand il est situé à l'intérieur d'une chaine de phosphates 2. quand il est à l'extrémité d'une molécule. Les molécules qui ont ce composé ont la capacité de réagir avec l'eau pour libérer de l'énergie. Les composés sont les phosphates organiques.
- Groupement méthyle (CH₃). Il influe sur l'expression des gènes quand il se trouve sur l'ADN ou sur des protéines liées à l'ADN et il influe sur les hormones sexuelles. Il est non réactif. Il forme des composés méthylés.
L'adénosine triphosphate (une molécule de phosphate organique), alias ATP a une fonction particulièrement importante dans la cellule. L'ATP est constituée d'une molécule organique (l'adénosine) attachée à une chaine de trois groupements phosphate. L'un des groupements phosphate peut se séparer des autres à l'issue d'une réaction avec l'eau ; dans ce cas, l'ATP devient adénosine diphosphate, ou ADP. L'ATP est une source d'énergie pour la cellule grâce à ces liens entre les groupements phosphate qui peuvent aisément libérer leur énergie (en réaction avec l'eau).
ATP → ADP + Phosphate inorganique + énergie
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